孙宝字子严，颍川鄢陵人。
因为通晓经术做过郡里小吏。
御史大夫张忠征召孙宝为属官，想要他教儿子经术，特地为他修饰扫除房舍，预备器物。
孙宝自己弹劾自己要离开，张忠再三挽留下来，忠内心不平。
后来让宝暂任主簿，孙宝迁入房舍，祭灶请邻居。
张忠暗地里观察，很奇怪，让亲近的人问宝“：前大夫为您修饰扫除房舍，你自己弹劾自己要离开，想要表现高尚节操吧。
现在两府高尚的士一般不作主簿，你却做了，迁进那个屋很高兴，为什么前后不相符合？”孙宝说“：高士不做主簿，而大夫认为我可，一府的人不说不当，士怎么能独自清高呢？前日大夫的儿子想学书，而使我靠近他，按礼仪讲，只听说来学，没听说去教的；道理不可屈，身屈有何妨害呢？再说士遭遇知己能够什么都不做么？何况是主簿呢？”张忠听说了，很惭愧，上书推荐孙宝通晓经术本质正直，适宜充任近臣。
便被任为议郎，又升为谏大夫。
鸿嘉(前20～17)年中，广汉郡群盗起，孙宝被选任益州刺史。
广汉太守扈商，是大司马车骑将军王音的姐姐的儿子，软弱不能胜任其职。
孙宝到任后，亲入山谷，告谕群盗，不是自己首倡其意。
魁首能悔过，自己出来，送回乡里。
孙宝自己弹劾自己假托朝令以行事，上书奏扈商是乱首，《春秋》的意思，诛首恶而已。
扈商也上奏孙宝放走的魁首应当判死刑。
扈被追究下狱，孙宝因为放走死罪犯人被免官。
益州官吏百姓很多陈述孙宝功劳的，说被车骑将军所排挤。
皇上又拜孙宝为冀州刺史，调任丞相司直。
当时成帝舅红阳侯王立派门客通过南郡李尚，强占垦荒田数百顷，很有一些原属少府后给予百姓了的陂泽，计划开发，王立上书愿意把这些入为官田。
有诏令南郡受田而偿其价值，有的要一万万以上的钱。
孙宝听说了，派丞相史查讯证实，揭露其中的奸诈，弹劾上奏王立、李尚怀奸欺上，狡猾不道。
李尚下死狱。
王立虽没判罪，后来兄大司马卫将军王商死了，依次王立当代王商，皇上认为王立有过，结果用他的弟弟曲阳侯王根为大司马骠骑将军。
适逢益州蛮夷违犯法律禁令，巴蜀很不安定，皇上认为孙宝在西州著名，拜宝为广汉太守，俸禄中二千石，赐黄金二十斤，蛮夷安居，官吏百姓都称颂他。
朝廷征召孙宝任京兆尹。
原来部下属吏侯文因刚直不随便附和，常称病不肯做官，孙宝用恩礼请侯文，想结为布衣朋友，每天设置酒宴，妻子儿女相对就宴。
侯文只求受任为掾(副官佐贰吏)，进见如宾礼。
数月后，于立秋日安排侯文任东部督邮。
入见孙宝，宝告戒说：“今日鹰隼(役吏、爪牙)开始出击，应当顺应天气捉拿奸恶，来完成冬日之诛戮，掾部有那样的人吗？”侯文仰起头回答说“：没有那样的人不敢空任职位。”孙宝说“：谁呀？”文说“：霸陵杜犀季。”宝说：“还有谁？”文说：“豺狼横道，不宜再谈狐狸。”孙宝不作声。
杜犀季是大侠，与卫尉淳于长、大鸿胪萧育等都很要好。
孙宝前得罪了车骑将军王音，又与红阳侯王立有隔阂，自己担心危险，当时淳于长正显贵，得皇上宠幸。
结交孙宝，孙宝也想依附他，刚开始任京兆尹时，而淳于长把犀季托付给孙宝，所以孙宝困难，没有话回复侯文。
侯文以孙宝不答为怪，知道他有缘故，便说：“明府(对太守牧守之称谓)一向以威名著称，今不敢捉犀季，应当闭门，不要过问什么，像这样度过年关，官吏百姓也不敢诬明府。
如果不治犀季之罪却责备别的事，众口就要喧闹了，终于身毁名败。”孙宝说：“接受你的教诲。”杜犀季耳目长，听到这件事，关起门来不与任何人交往，将屋后墙开了个小门，只是握着锄头自己种园子，通过侯文交情厚的人自己陈述如此。
侯文说：“我与犀季幸运同乡，一向没有小怨小忿，顾念受郡将之命，职分上相值遇，果真能自改，将不治前事之罪，如果不改心，只是改变门户，恰巧是促使灾祸罢了。”犀季遂不敢犯法，孙宝也一年完了没有责备别的事。
第二年，犀季病死。
孙宝做京兆尹三年，京师人称颂他。
淳于长破败，孙宝与萧育等都连累有罪被免去官职。
侯文又离官，死在家中。
杜犀季之子杜仓，字君敖，名声超出犀季之上，在游侠中。
汉哀帝即位，征召孙宝为谏大夫，迁任司隶。
开始，傅太后与中山孝王母冯太后都侍奉元帝，有隔阂，傅太后使有司考察冯太后，令冯太后自杀，大家认为她冤枉。
孙宝请求重新处理，傅太后大怒说“：皇上设司隶，主使察我。
冯氏反事明白，故意想挑拨来宣扬我的罪恶。
我要判他之罪。”皇上便顺从傅太后意思把孙宝下到监狱。
尚书仆射唐林争之，皇上认为唐林结党营私，排斥异己，降为敦煌鱼泽障侯。
大司马傅喜、光禄大夫龚胜反复争之，皇上说服傅太后，放出孙宝恢复官职。
不久，郑崇被关进监狱，孙宝上书说“：臣听说疏远的不图谋亲近的，外戚不考虑内亲。
臣充能衔命奉使，职责在侦察揭发，不敢回避权贵宠幸之势，来塞视听。
考察尚书令赵昌诬奏仆射郑崇，关进监狱审察惩处，拷打将死，到底无一供词，道路之人都称冤枉。
疑赵昌与郑崇有细故宿嫌，谗言渐进相互陷害，虽禁门之内枢机近臣，蒙受冤屈，亏损国家，造成讥谤之言也不小。
臣请求惩处赵昌，以解众心之怨。”书奏上去，天子不高兴，以孙宝为名臣不忍决议诛戮，便下诏给丞相大司空“：司隶孙宝上奏原尚书仆射郑崇冤枉，请求惩处尚书令赵昌。
考察近臣郑崇，罪恶显著，而孙宝心怀不正，附和下面欺骗皇上，以春月作诋毁欺骗，达到他的奸心，这是国家的奸贼。
经传上不是说吗？‘可恶呵，强嘴利舌颠覆国家。’希望免去孙宝官职去做庶人。”哀帝崩，王莽禀王太后征召孙宝用做光禄大夫，与王舜等一起迎接中山王。
平帝立，孙宝任大司农。
适逢越隽郡上黄龙游于江中，太师孔光，大司徒马宫等都称赞说王莽功德同周公相比并，宜告祭宗庙。
孙宝说：“周公是最高的圣人，召公是大贤。
尚且还有不相悦的，著在经典上，两个都有名声。
今风雨不按时，百姓不丰足，每有一事，群臣同声阿附，恐怕不是朝廷的美事。”当时大臣们都吓得失色，侍中奉车都尉甄酣即时秉承皇帝旨意停止议论此事。
孙宝派官吏迎接母亲，母亲在半路上病了，留在弟弟家，独送妻子儿女到。
司隶陈崇把此事上奏，被交付三公当却讯问。
孙宝回答：“年纪七十老耄，心志已昏惑，供养之恩减少了，为妻子谋生，完全像奏章说的。”孙宝犯了罪被免去官职，在家中老死。
建武(25～55)年中，登记过有德之臣，用孙宝之孙子伉做琅笽郡诸县县令。